Pelo que entendi vc está usando uma legenda de um arquivo texto e cortou somente o filme. Nesse caso as legendas irão ficar fora de sincronia mesmo, já que toda informação de onde e quando elas devem aparecer está no arquivo texto.
Duas soluções:
1-) Reconfigure o arquivo de legenda usando programas de edição de legendas como SibtitleWorkshop, SubRip ou qualquer outro que possibilite a edição do tempo das legendas.
2-) Use o AviSynth para cortar o filme. "Corte" o filme com o comando
Trim depois de adicionar as legendas com o
TextSub. Dessa forma vc estará cortando tb as legendas e elas não ficarão desincronizadas.
Eu prefiro usar a segunda opção... na minha opinião da muito menos trabalho.