1) Não. Nada de Power DVD, WinDVD, etc. As legendas só aparecem no Media Player Classic (versões recentes) e no VLC (se bem que eu não consegui

).
2) Não, porque normalmente o programa que divide "remultiplexa" o arquivo e aí você perde as legendas. É melhor dividir antes e usar as opções de "offset" no Winsubmux para as legendas ficarem no tempo certo.
Agora, depois que eu comprei um gravador de DVD nunca mais fiz um SVCD com legendas - o DVD é mais compatível, dá menos dor de cabeça. Tem GUIs pro DVDAuthor gratuitos que permitem autorar DVDs com legendas com facilidade, e nos testes que eu fiz deram menos bugs que o DVDLab Pro.